Gilliams Helden entkommen dem (Endzeit-)System nur durch Flucht in ihre eigene kleine Traumwelt. Der kleine Kevin (Craig Warnock) in Time Bandits (1981) träumt davon, den Heiligen Gral zu finden. Sam Lawry (Jonathan Pryce) kämpft in Brazil (1984) gegen einen riesenhaften Krieger und in Die Abenteuer des Baron von Münchhausen (1987) bewegt sich der greise Mann (John Neville) von einem Traum in den nächsten. Jeder dieser drei Filme erzählt eine Lebensstation. Eine Trilogie über die Magie, die sich dem Realismus unterordnen muss.
Auf die überschäumende Phantasie des jungen Kevin wird mit Ignoranz reagiert, an der alle Fragen abprallen. Doch Gilliam führt den Jungen in eine Welt, in der seine Phantasie es schafft, Wände zu bewegen und durch Zeitlöcher zu springen, um alte Fragen um Legenden (Agamemnon, Robin Hood, Napoleon und die sinkende Titanic) zu ergründen und neu zu beantworten. Gilliam selbst: "Mir kommt es vor, als gehe es beim Erwachsenwerden darum, Grenzen zu setzen. Jemand hat mal gesagt, daß Erwachsenwerden heißt: lernen, welche Fragen man nicht stellt. Man geht durchs Leben und verpaßt dabei eine ganze Menge." Die Phantasie wird der vernunftbestimmten und ignoranten Welt entgegengesetzt. Ernüchternd und sarkastisch auch der Schluss: Auf den Tod der Eltern reagiert der Junge mit der gleichen gelernten Ignoranz und Gefühlskälte.
Im Gegensatz zu Time
Bandits spricht Gilliam in Brazil dem Protagonisten keine staunende Unschuld
mehr zu. Sam Lowry, Beamter in einer allmächtigen Bürokratie, kann
nur noch seiner diffusen Traumwelt hinterherrennen. Getrieben wird er von der
aussichtslos-blinden Jagd nach seiner Traumfrau (Kim Greist), ohne das System
selbst in Frage zu stellen. Alles wird überwacht. Die Kameras brauchen
nicht einmal getarnt zu werden. In seinen Träumen kämpft er gegen
einen überdimensionalen Samurai-Krieger, hinter dessen metallischer Maske
letztlich kein anderer steckt als er selbst. Als einziger Zufluchtsort erweist
sich der Wahnsinn, wobei Gilliam diesen durchaus als Happy End inszeniert.Die Tatsache, dass Gilliam Brazil nicht als Utopie konzipiert hat, (fälschlicherweise hält sich diese Vorstellung in den neuesten Lexika immer noch, obwohl Sehgewohnheiten dem widersprechen), rückt das inhaltliche Konzept näher an Kafkas Prosa als an Orwells Visionen. Während es bei Kafka um existentiell degenerierte Systemphänomene geht und er diese auf Formen der Wahrnehmung und Beobachtung reduziert, projiziert Orwell die kulminierten Zukunftsängste in Form einer totalen Überwachungsdiktatur ins Jahr 1984.
Die Verlagerung in das bestehende Irgendwo des 20. Jahrhunderts verleiht Brazil den Anspruch nach gegenwärtiger Existenz. Im Kontrast dazu stehen die Bilder, die eine effektive metropolisartige Tyrannei zeigen und dem Zuschauer ein Zukunftsbild suggerieren. Die lebendig gewordenen Apparaturen sind eingebettet in schrägen Räumen, in der alle Maßstäbe der Wahrnehmung aufgehoben scheinen. Erinnerungen an Hieronymus Boschs apokalyptisches Triptychon Garten der Lüste, Fritz Langs Metropolis, Orson Wells’ Der Prozeß oder Eisensteins Treppenszene (Panzerkreuzer Potemkin) werden wach bzw. frei zitiert. Die Synthese entfacht ein wahrhaftes Feuerwerk endzeitlicher Angstvorstellungen, in der die Realität bis zur Unkenntlichkeit verschwimmt. Reales wird zur Machtfrage; die sie besitzen, bestimmen über die Realität. Sämtliche Genregrenzen sind bei Gilliam aufgehoben. Der Wechsel zwischen bitterem Ernst mit Büropossen und dem Grotesken ist fließend: Die Folterschreie aus der Abteilung “Information-Wiederbeschaffung” werden über Kopfhörer an die Sekretärin übertragen, die sie in einer Mitschrift akribisch festhält. Der Folterknecht spielt im blutbefleckten Kittel mit seiner Tochter. Der Sarkasmus "Monty Pythons" erlaubt schnelle, verrückte und hintergründige Wendungen. Das Absurde ist unberechenbar und daher um so gefährlicher. "Ich habe von Begriffen wie 'guter Geschmack' und 'schlechter Geschmack' nie viel gehalten. Ich habe es immer vorgezogen, alles aus anderen Blickwinkeln zu betrachten. Träume scheren sich nicht um Genregrenzen und saubere Stimmungslage. Das System erhält sich, weil alle ihren Job tun. Jeder ist ein Zahnrad im Getriebe. Sam Lowry beschließt ein kleines Zahnrad zu bleiben und letztendlich bezahlt er den Preis dafür".
Insbesondere nach dem Kassen-Misserfolg Die Abenteuer des Baron von Münchhausen verlagert Gilliam seinen Film König der Fischer (1991), für den er in Venedig mit dem Silbernen Bären ausgezeichnet wurde, in ein realistischeres Szenario. Die Schuld als zentrale Thematik wird nicht in der zu erwartenden satirischen Sprache gefasst, vielmehr spielt Gilliam mit mythischen Versatzstücken kein einfaches Zitatspiel, sondern benutzt sie funktional, als Form vorrationaler Welterklärung, die in der Moderne ihre Bedeutung verloren haben.
Twelve Monkeys (1995), ein düsteres SF-Drama, schildert den apokalyptischen Zustand einer seelenlosen Zukunft. Eine Reise in die Vergangenheit soll die Welt der Zukunft vor einem tödlichen Virus retten, der schon 99 Prozent der Menschheit ausradiert hat. Die faschistisch organisierte Gesellschaft des Jahres 2025 schickt einen Strafgefangenen James Cole (Bruce Willis) in die Neunziger Jahre des 20. Jahrhunderts, um die Reinform des Virus zu sichern. Wie ein riesiges Kondom in Plastik eingehüllt, gelangt er in unser AIDS-Zeitalter. Der rätselhafte Beginn zeigt das Erinnerungsbild eines kleinen Jungen, der einer Erschießung auf einem Flughafen beiwohnt. Die Sequenz taucht in James Coles Unterbewusstsein immer wieder auf. Jedes Eingreifen in die Vergangenheit bestätigt die unveränderbare Zukunft erst recht und macht sie im Laufe des Films immer schlüssiger. Die Traumbilder Coles verändern sich, d. h. die Personen sind austauschbar, die Situation bleibt die gleiche. Am Ende wohnt er seiner eigenen Erschießung bei.
Wie Brazil ist 12 Monkeys von Filmzitaten durchsetzt. Als Vorlage und Inspiration diente Chris Markers La Jéteé (1962). Der Kurzfilm zeigt eine hypnotisch-filmische Vision der verlorenen Vergangenheit nach einem atomaren Weltkrieg, die eine stilisierte Darstellung menschlicher Ohnmacht offenbart. Twelve Monkeys durchzieht als Leitmotiv der Kassandrakomplex: verdammt dazu die Zukunft zu kennen, auf Unglauben zu stoßen wenn man sie vorhersagt, verbunden mit der Qual, die Zukunft nicht beeinflussen zu können.
Das Problem James Coles liegt in der geraubten Linearität eines Menschenlebens. Der Zeitstrahl wird gebogen. Cole existiert als 8- und 40-jähriger am selben Ort. Hier verweist der Film auf sich selbst. Gilliam benutzt ein medientypisch selbsterzeugtes Phänomen. Der Film, wie das Kino insgesamt, ist auf subtile Art und Weise mit dem Thema der Untoten verbunden, er ermöglicht erst visuelle Zeitreisen und wirft deren Problematik auf. Die alten Leinwandhelden können auf ihr jüngeres Selbst zurücksehen. Thomas Elsaesser beschreibt es treffend: "Jeder Kinostar ist sein eigener Vampir, der versucht, wieder aufzuerstehen, ein weiteres Mal zu bezaubern, und gleichzeitig dazu unfähig ist, ruhig im Grab zu verharren, statt dessen wird er als sein eigener Vampir zu Talkshows, Berlinalen und Retrospektiven gekarrt." Die Dramatik und die Tragödie des Kinos liegt in dem Trotzen der Zeit. Sowohl Brazil als auch 12 Monkeys weisen narrativ auf sich selbst, als immanenter Bestandteil des Systems. Der Samurai-Krieger, gegen den Sam Lawry kämpft, ist er selbst, der Mann, den James Cole als kleiner Junge auf dem Flughafen sieht und der schließlich getötet wird, ist ebenfalls er selbst. Obwohl beide nur versuchen ihrem Wunschbild zu folgen und Gutes wollen, bezahlen sie es mit dem Wahnsinn und dem Leben. Auf die Frage des kleinen Kevin (Time Bandits), warum es das Böse überhaupt gibt, antwortet das große Wesen (Ralph Richardson): "Dies hat etwas mit der Willensfreiheit zu tun".